Michele Tronchin^1,3, Giulio Jori¹, Fausto Elisei², Ugo Mazzucato²

Nel presente lavoro abbiamo analizzato e comparato le principali caratteristiche fotofisiche e fotochimiche di due farmaci antiaritmici: nifedipina (il capostipite delle diidropiridine, studiata da tempo anche per le caratteristiche di fotoinstabilità e possibile fototossicità) e lercanidipina (una sostanza di recente introduzione sul mercato, sulla quale non esiste, al momento nessuna pubblicazione in ambito fotofisico e fotobiochimico).

Entrambe le molecole assorbono a l < a 450 nm, ma la porzione nel visibile della lercanidipina è ridotta, rispetto alla nifedipina. Una debole emissione di fluorescenza da parte della lercanidipina (resa quantica e tempo di vita non misurabili con la nostra strumentazione) è stata rilevata in trifeniletanolo, ma non negli altri solventi.

In condizioni di assorbimento comparabili la lercanidipina si è dimostrata molto più fotostabile della nifedipina, il processo di fotodegradazione viene smorzato dall'ossigeno e, in generale, la natura del solvente influisce sulla reazione.

Solo in condizioni di fotosensibilizzazione (da parte del fenantrene) è stato possibile rilevare transienti eccitati. L'eventuale produzione di ossigeno di singoletto non supera i limiti di risolutivi (0.01) della nostra strumentazione.

I transienti eccitati generati nel corso della fotodegradazione della nifedipina possono generare reazioni bimolecolari con biomolecole, in particolare abbiamo rilevato modificazione di residui di triptofano e di istidina tanto in soluzioni omogenee quanto in matrici proteiche con parallela inattivazione fotosensibilizzata del lisozima. Viceversa in tutte le condizioni da noi studiate non sono state rilevate reazioni fototossiche da parte della lercanidipina.

Dal punto di vista della fotostabilità e fototossicità, dunque, la lercanidipina, potrebbe essere considerata un promettente alternativa alla nifedipina.